| 二茂鐵 |
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價格：60000 元(人民幣) | 產(chǎn)地：本地 |
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上海振品化工有限公司
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cas 102-54-5 詳細(xì)說明
本公司大量供應(yīng)，歡迎來電咨詢 質(zhì)量指標(biāo)編輯 二茂鐵的質(zhì)量分?jǐn)?shù) ≥98.0% 游離鐵 ≤200x10-6 熔點 172~174℃ 甲苯不溶物 ≤0.5%[2] 4歷史編輯 二茂鐵的發(fā)現(xiàn)純屬偶然。1951年，杜肯大學(xué)的 pauson 和 kealy 用環(huán)戊二烯基溴化鎂處理氯化鐵，試圖得到二烯氧化偶聯(lián)的產(chǎn)物富瓦烯（fulvalene，如圖），但卻意外得到了一個很穩(wěn)定的橙黃色固體。 當(dāng)時他們認(rèn)為二茂鐵的結(jié)構(gòu)并非夾心，而是如右圖所示，并把其穩(wěn)定性歸咎于芳香的環(huán)戊二烯基負(fù)離子。與此同時，miller、tebboth 和 tremaine 在將環(huán)戊二烯與氮氣混合氣通過一種還原鐵催化劑時也得到了該橙黃色固體。 羅伯特·伯恩斯·伍德沃德和杰弗里·威爾金森，及恩斯特·奧托·菲舍爾分別獨自發(fā)現(xiàn)了二茂鐵的夾心結(jié)構(gòu)，并且后者還在此基礎(chǔ)上開始合成二茂鎳和二茂鈷。nmr光譜和x射線晶體學(xué)的結(jié)果也證實了二茂鐵的夾心結(jié)構(gòu)。二茂鐵的發(fā)現(xiàn)展開了環(huán)戊二烯基與過渡金屬的眾多π配合物的化學(xué)，也為有機(jī)金屬化學(xué)掀開了新的帷幕。 1973年慕尼黑大學(xué)的恩斯特·奧托·菲舍爾及倫敦帝國學(xué)院的杰弗里·威爾金森爵士被授予諾貝爾化學(xué)獎，以表彰他們在有機(jī)金屬化學(xué)領(lǐng)域的杰出貢獻(xiàn)。 5電子結(jié)構(gòu)編輯 穆斯堡爾譜學(xué)數(shù)據(jù)顯示，二茂鐵中心鐵原子的氧化態(tài)為+2，每個茂環(huán)帶有一個單位負(fù)電荷。因此每個環(huán)含有6個π電子，符合休克爾規(guī)則中4n+2電子數(shù)的要求（n為非負(fù)整數(shù)），每個環(huán)都有芳香性。每個環(huán)的6個電子*2，再加上二價鐵離子的6個d電子正好等于18，符合18電子規(guī)則，因此二茂鐵非常穩(wěn)定。 二茂鐵中兩個茂環(huán)可以是重疊的（d5h），也可以是錯位的（d5d），它們之間的能壘僅有8-20kj/mol。重疊構(gòu)型可能是比較穩(wěn)定的，但在晶體中分子間作用能在數(shù)量級上與能壘差不多大或略大些，所以各種各樣的構(gòu)型都可存在。 6物理性質(zhì)編輯 二茂鐵是對空氣穩(wěn)定的橙黃色固體，在真空和加熱時迅速升華。和其他對稱且不含電荷的物質(zhì)類似，二茂鐵可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，如苯，但不溶于水。 二茂鐵在100°c時顯著升華。 7化學(xué)性質(zhì)編輯 二茂鐵不適于催化加氫，也不作為雙烯體發(fā)生diels-alder反應(yīng)，但它可發(fā)生傅-克酰基化及烷基化反應(yīng)。 親電反應(yīng) 二茂鐵具有芳香化合物的顯著特征，可與親電試劑反應(yīng)生成二茂鐵的取代衍生物。大多數(shù)取代的類型是1-取代物、1,1'-二取代物及1,2-二取代物（帶“'”表示在a環(huán)上，不帶則表示在b環(huán)上）。例如二茂鐵與三氯化鋁和 me2npcl2 在熱庚烷中反應(yīng)生成二氯二茂鐵膦（dichloroferrocenyl phosphine），當(dāng)與苯基二氯化膦在類似條件下反應(yīng)得到 p,p-二氯雙（二茂鐵）-p-苯基膦。與苯甲醚類似，二茂鐵與 p4s10 反應(yīng)生成 dithiadiphosphetane disulfide。二茂鐵不可以直接硝化和鹵化，因為會先發(fā)生氧化反應(yīng)。 二茂鐵可發(fā)生傅-克反應(yīng)，譬如在磷酸作催化劑時，二茂鐵與乙酸酐或乙酰氯反應(yīng)生成乙酰基二茂鐵。雖然一方面二茂鐵許多反應(yīng)類似于芳香烴的相應(yīng)反應(yīng)，但另一方面有些反應(yīng)明顯是鐵原子在起主要作用。 鋰化反應(yīng) 用丁基鋰可以很快奪取二茂鐵中的質(zhì)子，產(chǎn)物為1,1'-二鋰代二茂鐵，是很強(qiáng)的親核試劑。它與二乙基二硫代氨基甲酸硒反應(yīng)，生成的產(chǎn)物具有位阻，兩個環(huán)戊二烯基配體靠硒原子連接。該產(chǎn)物可通過加熱開環(huán)聚合反應(yīng)（rop）生成聚硒化二茂鐵（poly(ferrocenyl selenide)），硅和磷的類似反應(yīng)也可合成相應(yīng)的聚合物（poly(ferrocenylsilane) 和 poly(ferrocenylphosphine)）。 8還原反應(yīng)編輯 二茂鐵在酸性溶液很容易被氧化為藍(lán)色順磁性的二茂鐵鎓離子 [(η5-c5h5)2feiii]+，其電勢以飽和甘**電極為標(biāo)準(zhǔn)大約為0.5v。由于產(chǎn)物二茂鐵反應(yīng)性不強(qiáng)且易于分離，該離子有時被用作氧化劑，以六氟磷酸鹽 [pf6]? 或氟**鹽[bf4]? 的形式存在。環(huán)上不同的取代基會使該電勢值產(chǎn)生變化：吸電子基（如羧基）使得電極電勢值上升；而給電子基（如甲基）則使得該值下降，氧化變得容易。全甲基取代二茂鐵被氧化后生成的鹽 [fe(η5-c5me5)2][tcne] （tcne=四氰乙烯）具有不尋常的磁性性質(zhì)，為深綠色晶體，含有陽離子與陰離子交替出現(xiàn)的長鏈。 二茂釕和鋨的類似陽離子 [miii(η5-c5h5)2]+ 卻是不穩(wěn)定的，容易進(jìn)一步氧化為 [miv(η-c5h5)2]2+ 陽離子或二聚成為 [(η5-c5h5)2miii-miii(η5-c5h5)2]2+。機(jī)電之家網(wǎng)廠家上海振品化工有限公司為您提供二茂鐵的詳細(xì)產(chǎn)品價格、產(chǎn)品圖片等產(chǎn)品介紹信息，您可以直接聯(lián)系廠家獲取二茂鐵的具體資料，聯(lián)系時請說明是在機(jī)電之家網(wǎng)看到的。 |
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