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AZO偶氮化合物是偶氮基-N=N-與兩個(gè)烴基相連接而生成的化合物，其通式為R-N=N-R。生活中與AZO偶氮化合物有關(guān)的名詞有：azo free，azo free certificate，azo free test，azo燃料，azo dye等。AZO偶氮化合的材料主要有：布料、皮革、油漆、塑料、橡膠、著色劑等

AZO偶氮化合物的結(jié)構(gòu)及形成

偶氮化合物具有順、反幾何異構(gòu)體；反式比順式穩(wěn)定，兩種異構(gòu)體在光照或加熱條件下可相互轉(zhuǎn)換。偶氮化合物主要通過(guò)重氮鹽的偶聯(lián)反應(yīng)制得；氫化偶氮化合物和芳香胺在氧化劑(如NaOBr、CuCl2、MnO2和Pb(OAc)4等)存在下，可被氧化為相應(yīng)的偶氮化合物；氧化偶氮化合物和硝基化合物在還原劑(如(C6H5)3P、LiAlH4等)存在下，也可被還原為偶氮化合物。偶氮基是一個(gè)發(fā)色團(tuán)，偶氮染料是品種最多、應(yīng)用最廣的一類(lèi)合成染料。有些偶氮化合物可用作分析化學(xué)中的酸堿指示劑和金屬指示劑。有些偶氮化合物可用作聚合反應(yīng)的引發(fā)劑，如偶氮二異丁腈等。

AZO偶氮的危害及限制

很多偶氮化合物有致癌作用，如曾用于人造奶油著色的奶油黃能誘發(fā)肝癌，屬于禁用；作為指示劑的甲基紅可引起膀胱和乳腺腫瘤。有些偶氮化合物雖不致癌，但毒性與硝基化合物和芳香胺相近。為保護(hù)人類(lèi)健康，提供消費(fèi)者安全，荷蘭、奧地利和德國(guó)已經(jīng)先后采取了強(qiáng)制性規(guī)則以禁止在消費(fèi)品中使用含偶氮的著色劑。根據(jù)各國(guó)指令要求提供相關(guān)AZO檢測(cè)服務(wù)。

2002年9月11日和2003年1月6日，歐洲議會(huì)和歐盟委員會(huì)也公布了2002/61/EC與2003/3/EC指令，限制在某些紡織品和皮革制品中使用具有致癌作用的偶氮著色劑，禁止銷(xiāo)售用受限制含偶氮著色劑著色的商品。2002/61/EC與2003/3/EC指令逐步被編入各國(guó)法律，并分別已經(jīng)于2003年9月11日和2004年6月30日生效。在22種芳烴胺中，一種或多種芳烴胺內(nèi)的偶氮著色劑(芳烴胺)含量應(yīng)低于30mg/kg。此外，索引編號(hào)為611-070-00-2的藍(lán)色著色劑在任何產(chǎn)品中的含量應(yīng)限定在1000mg/kg以?xún)?nèi)。

目前AZO FREE偶氮控已成為國(guó)際紡織品服裝貿(mào)易中最重要的品質(zhì)監(jiān)控項(xiàng)目一，也是生態(tài)紡織品最基本的質(zhì)量指標(biāo)之一。德國(guó)政府于1994年頒布的法令規(guī)定，凡是進(jìn)入德國(guó)的皮革、紡織品必須進(jìn)行AZO檢測(cè)，緊接著歐盟部分國(guó)家紛紛效法。

歐盟禁用有害偶氮染料指令（2002/61/EC）
適用產(chǎn)品范圍：涉及紡織品、革制品，其中有布制或皮制玩具，包含帶有布制或皮制服裝的玩具。
主要內(nèi)容
a)偶氮染料經(jīng)還原可裂解出一種或多種致癌芳香胺（附表中所列22種芳香胺，略）。在最終產(chǎn)品或產(chǎn)品染色部分含有可釋放出濃度高于30ppm致癌芳香胺的偶氮染料不得用于與人體皮膚或口腔有直接長(zhǎng)期接觸的紡織品和皮革制品，如：
-衣服，床上用品，毛巾，假發(fā)，帽子，尿布和其他衛(wèi)生用品、睡袋；
-鞋襪，手套，手表帶，手提包，皮包或錢(qián)包，行李箱，座椅套，頸掛式皮包；
-紡織制或皮制玩具和帶有紡織或皮制衣物的玩具。
-供消費(fèi)者使用的紗線(xiàn)和織物。
b)上述紡織品和皮革制品如不符合規(guī)定要求，不得投放市場(chǎng)。2005年1月1日之前對(duì)由再生纖維制成的紡織品可放寬要求到由再生纖維中殘余染料引起的芳香胺釋放濃度到70ppm。
c) “偶氮染料列表”中新增的偶氮染料不得投放市場(chǎng)或作為濃度質(zhì)量高于0.1%的物質(zhì)或制劑成分用于紡織品和皮革制品。

目前被歐盟禁用的致癌芳香氨有22個(gè)

1.聯(lián)苯-4-己胺4-氨基聯(lián)苯胺

2.對(duì)二胺基聯(lián)苯

3. 4-氯-鄰甲苯胺

4. 2-萘胺

5.棗紅色基GBC4-氨基-2’,3二甲偶氮苯4-鄰甲苯基-鄰甲苯胺

6. 5-硝基-鄰甲苯胺

7. 4-氯苯胺

8. 4-甲氧基-間苯二胺

9. 4,4’-亞甲基雙苯胺4,4’-二氨基二苯甲烷

10. 3,3’二氯聯(lián)苯胺3,3’聯(lián)苯基-4,4’對(duì)苯二胺

11. 3,3’-二甲基對(duì)二氨基聯(lián)苯鄰二茴香胺

12. 3,3’-二甲基對(duì)二氨基聯(lián)苯4,4’二元鄰甲苯胺

13. 4,4’亞甲雙鄰甲苯胺

14. 14.6-甲氧基間甲苯胺對(duì)甲酚定

15. 4,4’-亞甲基-雙（二氯苯胺）

16.二（4-氨基苯）醚

17.硫二苯胺

18.鄰甲苯胺2-氨基甲苯

19. 4-甲基-間苯二胺

20.三甲胺

21. 2-氨基苯甲醚2-甲氧苯胺

22. 4-氨基偶氮苯

歐盟REACH指令附件17限制列表中第43項(xiàng)對(duì)偶氮染料進(jìn)行了限制，限制要求與指令2002/61/EC相同。